Vila Madalena (originalmente Vila dos Farrapos) é um bairro nobre da cidade de São Paulo situado no distrito de Pinheiros, na região oeste da capital do estado de SP.
É o destino final da Linha 2 – Verde do Metrô (Estação Vila Madalena), onde é servido por um terminal de ônibus.
Este bairro é bastante conhecido por ser um reduto boêmio da cidade de São Paulo, desde o início dos anos 70, quando estudantes com pouco dinheiro passaram a morar por lá, por causa da proximidade à Universidade de São Paulo e a Pontifícia Universidade Católica de São Paulo.
Lá há grande concentração de bares e casas noturnas, além da escola de samba Pérola Negra. Por causa de sua fama de bairro jovem e boêmio e por estar próximo ao metrô, diversos albergues (hostels) se instalaram na região.
Devido ao grande número de galerias e estúdios de arte, mistura eclética de restaurantes e bares e uma série de ruas e becos grafitados, como as ruas do Beco do Batman, que atraem jovens profissionais e inúmeras pessoas de diversas localidades, foi eleito o 13.º bairro mais legal do mundo de 2022 na publicação da revista Time Out.
Uma das características mais pitorescas do bairro é o nome de suas ruas. São nomes líricos como: Paulistânia, Harmonia, Girassol, Purpurina, Wisard e Original. Segundo historiadores, as ruas foram batizadas por sugestão de estudantes, participantes do movimento anarquista.
A adoção de nomes poéticos tinha a intenção de quebrar a tradição urbana de homenagear autoridades públicas. Rua Heitor Penteado. Hoje, o bairro abriga uma concentração ímpar de ateliês e centros de exposições artísticas.
Lojas de vanguarda e escolas de música e teatro também compõem as características do lugar.
A associação de moradores organiza feiras para mostrar os talentos artísticos do bairro e um festival anual – a famosa “Feira da Vila” – que atrai gente de toda a cidade, com shows e barracas de artesanato. Uma vez por mês, as lojas e ateliês fazem um fim de semana com todos os produtos na calçada e uma van leva gratuitamente os visitantes para conhecer os pontos mais interessantes do bairro.