Ilha Culebra (Ilha Cobra) é uma ilha-município de Porto Rico originalmente chamada Ilha Passagem e Ilha de Santo Idelfonso. Está localizada a leste da ilha principal.
Antes da chegada de Cristóvão Colombo, em 1493, Culebra era habitada pelos índios Taino. E durante três séculos serviu como refúgio para piratas, incluindo o famoso Henry Morgan.
Em 1875, um inglês negro chamado Stevens foi nomeado governador da ilha pelo governo de Vieques. Este ia proteger piratas, a ilha e os pescadores da costa, mas foi assassinado no mesmo ano.
Culebra só foi habitada em outubro de 1880 com a criação de Cayetano Escudero Sanz. Em 25 de setembro de 1882, a construção começou no farol de Culebrita, um ilhéu a nordeste de Culebra, que foi concluído em 25 de fevereiro de 1886.
Este farol permaneceu durante quase 100 anos o mais antigo do Mar das Caraíbas, até ao seu desmantelamento em 1975. Em 1902, Culebra foi integrada na ilha de Vieques.
Em 1903, o Presidente dos Estados Unidos, Theodore Roosevelt, criou uma zona naval militar na ilha para treino de bombardeamentos. A população de Culebra protestou violentamente a partir de 1971, para ganhar o seu caso em 1975, com o deslocamento de operações na ilha de Vieques.
Culebra foi declarada um município independente em 1917, mas o governador da ilha foi nomeado até 1960 pela administração de Porto Rico. A partir dessa data, a ilha elege livremente os seus representantes.
A ilha foi a parte de Porto Rico mais fortemente atingida pela passagem do furacão Irma em 6 de setembro de 2017.
A Praia Flamenco (Flamenco Beach), uma das praias mais famosas de Porto Rico fica aqui.